从Windows PC迁移到基于Linux的桌面系统并非易事。所以，在开始着手之前，CIO要考虑下列六个问题和策略。
1、迁移之前，先从Office下手
在考虑用Linux作为桌面操作系统之前，应当先在最终用户的桌面上安装OpenOffice应用程序套件，让用户领略开源软件是什么样的。因为Office工具是大多数企业员工最经常使用的应用程序，所以用户熟悉新的Office平台比熟悉新的桌面环境来得重要。
Chris Tyler是多伦多塞内加大学的计算机学教授，也是《Fedora Linux: Red Hat的社区发行版完全指南》一书的作者。他说：“说到挑选迁移到Linux桌面的用户群，Office用户是最容易取得成功的对象。”
微软Office的用户对熟悉OpenOffice版本的Word、Excel和PowerPoint应该不会有多大问题。考虑到微软Office最近经过了重新设计，从旧版本的Office改用OpenOffice学起来恐怕比改用新版本Vista的Office来得省力。
2、找出并征求高级用户的意见 IBM公司全球Linux桌面战略部门的高级项目经理Greg Kelleher说，企业中使用微软Office或者基于Windows的其他应用程序的高级用户是一个颇有影响力的群体，他们有时关系到Linux迁移项目的成败。
Kelleher最近在出席有关桌面Linux的会议时说：“高级用户对整个企业具有这种影响力，这确实让人震惊。”譬如说，企业财务部门里面的某个高级用户可能会建立一个特殊的电子表格，使用定制的宏和表。这个电子表格在企业里面广泛使用，成为开支报告模板。
这位高级用户可能并未因此而得到任何表扬，IT或者应用程序人员可能甚至不知道这一点。但要是这个人的电子表格突然无法正常使用，企业的日常工作确实会受到影响。
找出编制定制代码的高级用户有助于避免这样的重大错误。如果让高级用户参与迁移过程的早期阶段，他们也可能成为Linux桌面迁移计划的重要支持者。这群用户有时候为部门充当“本地”技术支持或者PC支持专家，为用户提供的PC和应用程序支持往往不少于IT部门。
3、调查用户的应用程序，找出其中特别适合改用开源的 Jonathan Parshall是集成Linux/Windows桌面软件的CodeWeavers公司的首席运营官，他说，如果用户使用的许多应用程序没有相应的开源版本，或者需要庞大的代码移植工作才能迁移到Linux环境，那么恐怕不值得更换桌面。他说：“看一下有没有一两种应用程序特别适合改用开源的情况。”
如果范围缩小到一两种应用程序，不妨试用像WINE项目这样的工具。WINE可以提供Windows DLL模拟功能，让Windows应用程序可以在Linux机器上运行。
Parshall说：“要是有人想迁移一千个只有几个基本应用程序的桌面，那么这能做到。要是有人想迁移几十台机器，但上面装有几十个离不开Windows的应用程序，那么不妨考虑继续使用Windows。”
4、从后端系统做起，为桌面Linux的成功做好准备 当然，部署Linux桌面对主要基于微软活动目录或者服务器大部分基于Windows的企业来说颇具难度。
教授兼作家Tyler说：“即使只有一个基于Windows的文件服务器，该服务器也要确保Linux客户机上的一切能够顺畅运行。如果构建了基于轻型目录访问协议（LDAP）的目录结构，就非常适合于Linux/Windows混合环境。”基于活动目录的网络会有更多的工作要做。
科罗拉多州斯廷博特斯普林斯市的IT管理员Vince O'Connor现在就采取了一种后门方法来促使用户改用Linux桌面。第一步就是安装PostPath电子邮件和协作服务器。PostPath是基于 Linux的电子邮件服务器，它可以模拟微软Exchange服务器，让微软Outlook客户程序可以使用电子邮件、日历和群组等功能。Samba这个开源文件和打印服务器软件包是许多IT部门喜欢的常备工具，它支持与Windows PC共享文件、使用打印机的混合环境。O'Connor事先料到会有更多的Linux机器投入使用，早就部署了混合环境。
5、考虑细节问题 Tyler 说：“一个非常重要的方面就是部署同样或者类似的字体。Linux上标准OpenOffice的字体集非常类似微软的Office字体集。”不过要实现真正的兼容，用户还要有微软Web字体――几年前微软还提供这些字体。虽然此后微软停止发布这些字体，但发布许可证还是允许它们可以继续发布、使用。 Tyler说: “这包括像Arial和MS Comic Sans这些字体。”有许多网站也提供这些字体。
IBM的 Kelleher说，在进行较庞大的桌面迁移之前，开始先让用户迁移到与Linux、Windows及其他平台兼容的文档格式是应当采取的另一个步骤。他说: “这个策略的一方面不仅仅是迁移最终用户和应用程序的策略。更进入一步，就是要考虑到文件保真度和文档格式。”
Linux桌面及与Windows兼容或者近乎兼容的应用程序在实验室环境下也许能够顺畅运行、拥有成本较低，但如果是一家大企业，问题也许就没这么简单了。
6、不要制订计划表 O'Connor 说: “我们的目的就是着手把桌面Linux推向用户，但这不是狂热的举动。我们的IT部门对全部采用开源软件想得很明白，因为面临一些非常实际的限制条件，有待我们去克服。”O'Connor没有订购预装Linux的200个工作站，而是为一批精心选择的办公室行政人员部署了数量非常有限的Linux桌面。 O'Connor说，他和他的员工避免竭力推广一种操作系统，而贬低另一种操作系统，而是让小批最终用户自己去体会区别、提出问题。